Você pode usar shuf :
shuf -zn8 -e *.jpg | xargs -0 cp -vt target/
-
shufembaralha a lista de*.jpgarquivos no diretório atual. -
-zé terminar com zero cada linha, para que os arquivos com caracteres especiais sejam tratados corretamente. -
-n8exitsshufapós 8 arquivos. -
xargs -0lê a entrada delimitada por um caractere nulo (deshuf -z) e executacp. -
-vé imprimir cada cópia com detalhes. -
-té para especificar o diretório de destino.