Aqui estão algumas instruções sobre como reinstalar o grub2 nas versões mais recentes do Ubuntu.
Eu recomendaria seguir o método chroot , pois acho que será a maneira mais fácil e segura de restaurar seu sistema.
Além disso, na próxima vez que você quiser limpar o espaço da unidade em / boot, você pode usar synaptic ou apt-get para remover kernels antigos. Por exemplo:
$ sudo apt-get remove linux-image-2.6.31-21-generic