Como root, você pode ignorar os requisitos. Seu exemplo mostra isso acontecendo:
# passwd justincase
Changing password for user justincase.
New password:
BAD PASSWORD: The password fails the dictionary check - it is based on a dictionary word
Retype new password:
#
Observe que ele não repete o prompt New password
, mas em vez disso, solicita que você digite novamente a (nova) senha nova que você está digitando. Se você tivesse continuado com a suposta senha incorreta, você poderia defini-la como a senha para justincase
.