Uma maneira simples de fazer isso seria canalizar a saída de grep para awk e analisá-la definindo um de-limitador como : e verificar se a última contagem de campos é maior que a X o que você está tentando definir
grep -src 'Bicycle' /cygdrive/c/Documents/* | awk -F: '$NF+0 > 1'
No exemplo acima, tirei a contagem de ocorrências maior que 1 . Modifique-o conforme necessário.
O motivo para ter $NF+0 > 1 sobre $NF > 1 é fazer uma avaliação numérica pura, considerar um caso em que uma cadeia vazia ou uma cadeia numérica está presente, adicionando 0 para um numérico apropriado para comparação, senão, temos tipos incorretos nos dois lados da comparação.
De Como o awk converte entre strings e números
If, for some reason, you need to force a number to be converted to a string, concatenate that number with the empty string,
"". To force a string to be converted to a number, add zero to that string.