Você pode "inicializar" seu ambiente de vinho executando-o a partir de uma sessão X uma vez, configurando o mono etc. Depois disso, faça backup de todo o diretório .wine e use-o como base para cada usuário que precisa executar aplicação de consola.
Você pode usar xvfb como um servidor X virtual; veja aqui para um exemplo de como iniciá-lo automaticamente. Então export DISPLAY=:1 antes de começar o vinho. Eu precisava disso para fechar o vinho sobre não ter uma tela, mesmo que eu estivesse executando apenas um executável do console. YMMV.
Não tenho certeza se a árvore WINEPREFIX precisa ser de propriedade do usuário que está executando o vinho ou se precisa apenas de permissões de gravação em determinados locais (por exemplo, .reg files, locais temporários).