Se houver um elemento vazio em PATH , isso se refere a '.' e pode ser visto como inseguro.
Se o elemento dot ou empty no final de PATH , isso não é altamente inseguro, uma vez que só ocorreria se alguém colocasse um binário em um diretório que usasse um nome binário do sistema escrito incorretamente.
Para CDPATH é o contrário: se você não tiver o elemento dot ou empty, cd não encontrará subdiretórios no diretório atual.
O til dentro de uma string PATH não é compreendido. É por isso que o padrão POSIX requer a expansão de sequências de til após dois pontos na linha de comando quando uma macro de shell é atribuída.
Com relação ao texto que você adicionou à sua pergunta depois que eu respondi: esses caracteres de til são expandidos antes que o comando seja executado.