Encaminhamento de porta local significa encaminhar uma porta na máquina cliente SSH através da máquina do servidor SSH, e não para ela. O endereço IP que você especificar no argumento é qualquer endereço / nome do host acessível pelo seu servidor SSH. Assim, se a caixa Wintendo estiver atrás do servidor, você pode acessar o SSH e acessá-lo, basta fazer isso no seu cliente:
$ ssh -L 7000:<IP of Windows box>:3389 <SSH server>
Depois, você pode se conectar à porta 7000 do seu cliente e a conexão é encaminhada através do seu servidor SSH para a porta 3389 da caixa do Windows.