Com zsh ou ksh93 -G , você poderia fazer:
java -jar ../jsignpdf-1.4.3/JSignPdf.jar ./**/*.pdf -a
Você poderia fazer o mesmo com fish ou bash -O globstar , mas esteja ciente de que eles podem atravessar links simbólicos ao descer a árvore de diretórios (corrigidos em bash 4.3).
Caso contrário, se a lista de arquivos não for muito grande, você pode fazer:
find . -name '*.pdf' -exec sh -c '
exec java -jar ../jsignpdf-1.4.3/JSignPdf.jar "$@" -a' sh {} +
Mas cuidado, pois find pode tentar dividir a lista e executar vários comandos sh para tentar superar um limite no tamanho da linha de comando.