Então, se eu entendi corretamente, você pode ssh da máquina 1 para a máquina 2, mas não do seu laptop (a partir do qual você pode ssh para a máquina 1). Então você gostaria de ter um servidor de meias na máquina 1 e usá-lo do seu laptop? Então, tudo o que você precisa é de um port forward 8080: executado em seu laptop:
ssh -nL 8080:localhost:8080 machine1 ssh -C2qnN -D 8080 username@machine2