"Estável e seguro" é uma avaliação subjetiva. "Não suportado", no entanto, pode ser claramente definido neste contexto: o repositório binário ao qual seu sistema está vinculado não será mais mantido.
Isso significa que, se um dia após o término do suporte, uma nova versão de algum software for lançada pelos desenvolvedores, incluindo (por exemplo) uma correção de bug crítica porque alguém encontrou uma vulnerabilidade de segurança, você nunca a verá atualização, porque não haverá mais atualizações para qualquer coisa no aperto.
Se você não estiver mantendo o sistema atualizado, isso obviamente não fará diferença para você. No entanto, se você aplicar atualizações regularmente, você estará fora do loop; não haverá mais.
Portanto, se você considera esse suporte essencial para manter um sistema "estável e seguro", a resposta para "quanto tempo isso vai ficar bem?" é até que você seja vítima de um problema que você poderia ter evitado através de atualizações. Essa é a definição que eu usaria e poderia significar 3 dias, 3 meses ou 300 anos. Ninguém será capaz de prever ou estimar essa quantia, pois não há dados para analisar, quantas dessas falhas ocorreram em relação a quantos sistemas existem, etc.No entanto, se você não estiver preocupado em manter o software atualizado com correções de segurança, etc., a resposta será o tempo que você desejar. Você pode usar o squeeze para o resto da sua vida e ainda pensar nele como "estável e seguro". Até que algo dê errado, lol.