Isso é mais provável porque ~
não atua como uma variável entre aspas duplas em combinação com which
não fazendo sua própria expansão do til.
Use
PATH="$HOME/Dev/ProductivityScripts:$PATH"
em vez disso. HOME
é uma variável de ambiente e se expande normalmente entre aspas duplas. Observe também que, como PATH
já está exportado, não precisa ser exportado novamente (por meio dele, não faz mal).
Mais informações sobre o til: Por que o til não é (~) expande as aspas duplas internas?
Veja também Por que não usar "which"? O que usar então?