Você pode usar este comando find :
find /test/ -name "*.doc" -exec sh -c 'a="$1"; rm "${a%.doc}.pdf"' find-sh {} \;
Ele procurará por .doc arquivos no diretório /test/ . Para cada arquivo encontrado, um shell sh é chamado com o arquivo como argumento. ${a%.doc}.pdf substitui a extensão do arquivo .doc por .pdf e rm remove, se o arquivo existir.