Eu acho que a primeira linha do seu snippet deveria ser algo como:
#!/usr/local/bin/python
ou, se você também definir um valor apropriado para PATH no seu crontab:
#!/bin/env python
Como é a sua entrada no crontab? Não se esqueça que cron define um ambiente muito limitado, então você precisará fornecer o caminho completo para o arquivo de script para que cron possa encontrá-lo.
Além disso, o Python provavelmente não encontrará shutdown quando chamado de cron , porque herdará o ambiente limitado de cron . Tente fornecer o caminho completo para o comando shutdown na sua chamada os.system() .