A variável $CURRENTDATE não é dinâmica da maneira que você pensa. Essa variável é expandida quando o comando tail -F $CURRENTDATE é avaliado para ser executado. Você pode ver isso se você executar o comando ps , DEPOIS que ele for executado. Observe na saída que ele mostra o valor da data atual em vez de $CURRENTDATE .
$ CURRENTDATE=$(date +%Y%M%d.log)
$ tail -F $CURRENTDATE
$ ps -eaf|grep tail
saml 1171 13564 0 22:13 pts/4 00:00:00 tail -F 20130517.log
Esse problema que você está enfrentando normalmente é o motivo pelo qual a maioria dos daemons do servidor, como Apache, Nginx ou Jetty, registra toda a data atual em um arquivo denominado error.log e, em seguida, esse arquivo é girado para outro nome, como error_20130517.log depois.
Isso permite monitorar o error.log continuamente usando um comando como tail -F error.log .