Bem, você pode conectar até 127 dispositivos (incluindo hubs) a cada controlador USB, de modo que a resposta dependerá parcialmente se essas duas portas USB 2.0 estão no mesmo controlador ou em controladores diferentes.
Globalmente, a resposta é provavelmente várias centenas de qualquer forma, não que eu recomendaria isso, pois você estará compartilhando a quantidade limitada de I / O que está disponível entre todos, como você parece ter percebido.Assumindo dispositivos USB 2.0, você tem um máximo teórico de 480Mbit / s disponível em cada barramento, o que, digamos 100 discos, daria 4,8 Mbit / s para cada um, na melhor das hipóteses. Claro que isso significa que você está tentando acessá-los de uma só vez, o que você pode não ser.