Assumindo um PC de origem e um gate baseados no Unix ...
ssh -t -l gateuser -L7777:127.0.0.1:7778 gate "ssh -l inside_user -D7778 -N inside_pc"
Em seguida, use a porta 7777 do host local como um proxy de socks.
Eu recomendaria usar o autossh para manter as conexões ativas ... isso provavelmente é outro problema ...
Explicação: Do host local, encaminhar a porta 7777 para a porta 7778 do gate. Atribua um terminal para permitir que você responda aos prompts do ssh. No gate, execute o comando ssh cotado para executar o encaminhamento dinâmico na porta 7778 do gate (que é encaminhado para o PC 7777 inicial)