O pacote openssl contém o binário de front-end, não a biblioteca. Você está acompanhando Jessie por esse pacote (com suas atualizações de segurança).
A própria biblioteca é libssl1.0.0 , e você está acompanhando os backports de Jessie para esse pacote ( junto com o Nginx, você está apenas algumas versões atrás para o último). Isso é o que o Nginx usa e é a versão da biblioteca identificada pelo front-end openssl . Você pode ver a versão da biblioteca no seu sistema com
apt-cache policy libssl1.0.0
(assim como a disponibilidade de versões mais recentes, se houver).