does the Linux kernel support setting to check an IP through a gateway and using the state of that route to also change my gateways?
Não. Algo assim não está no escopo do kernel. Você deve fazer isso no espaço do usuário.
O tipo de software usual que tem o trabalho de controlar e manter sua tabela de roteamento provavelmente não o suporta. porque ele executa protocolos de roteamento baseados em padrões como OSPF e BGP para aprender as rotas corretas para instalar a partir de roteadores vizinhos, não "pingar algo remoto e definir rota padrão se bem-sucedido", mas pode ter esse recurso ...
I know for a fact setting both my routers to bridge mode and letting my server do the PPPoE handshake would work best and avoiding having to do this but at least one of my routers doesn't support bridge mode.
FWIW isso também não é garantia. Só porque a sessão PPPoE aparece, não significa que a Internet (inteira) seja acessível por esse caminho. Pode haver um problema mais adiante na rede ISP.