Esta mudança recente referenciada no pacote 'apt' ChangeLog parece ser o provável culpado:
apt (0.9.15.4ubuntu4) trusty; urgency=low
Cherry pick fixes from the apt 1.0 branch:
[ Michael Vogt ]
* add sun-java{5,6}-jdk to breaks/replaces as that provided a "apt"
binary as well
O pacote oracle-java8-installer "Fornece" o pacote "sun-java6-jdk", por isso esse conflito surge e nos impede de instalar os pacotes WebUpd8 - mesmo que nem oracle-java7-installer nem oracle-java8 -installer realmente instala o binário "apt" problemático mencionado no changelog do apt.
Eu fui em frente e enviei um relatório de bug para isso: link