Para a pergunta, em que file1.pgm e file2.pgm são arquivos cujo conteúdo você deseja enviar para a.out como entrada:
cat file1.pgm file2.pgm | ./a.out
Se file1.pgm e file2.pgm forem executáveis que produzem para a.out:
(file1.pgm; file2.pgm) | ./a.out