Não acredito que você possa forçar a tela a sobrescrever o log. Ele registra em screenlog.%n por padrão, onde %n é o número da janela da tela (portanto, cada janela tem seu próprio log). Se esse arquivo existir, ele será anexado a ele.
No entanto, você pode dizer a screen para usar um nome de arquivo diferente, incluindo um registro de data e hora, para obter um novo arquivo de registro a cada vez, mas precisará gerenciar os registros antigos.
Em .screenrc você pode colocar a seguinte linha,
logfile /path/to/log/screenlog-%n-%Y%m%d-%c:%s
para criar arquivos de log que incluem o número da janela ( %n ) e o ano, mês, data e hora.
Como alternativa, você pode criar um bash alias que exclua o arquivo de registro antes de executar a tela, por exemplo,
alias screen='rm /path/to/log; screen'
Se você quiser afetar screen arquivos de log no diretório atual, basta remover /path/to/log/ dos comandos acima.
Por fim, dependendo do que você está tentando alcançar, a ferramenta do Linux script pode ser mais útil do que apenas efetuar login em screen . man script para mais informações.