Após a verificação do ISO e da verificação de mídia, você ainda precisa tentar inicializar o USB em uma máquina diferente, experimentar portas USB diferentes e verificar as configurações do BIOS / UEFI para configurações USB disponíveis (por exemplo, suporte USB herdado pode aplicar).
Depois de confirmar totalmente que o USB está funcionando e você ainda tem o problema pendente, considere que ter dois discos pode estar causando problemas. Normalmente, os dois problemas de disco estão tentando arrancar um, o que faz com que o grub simplesmente congele, portanto, a inicialização do USB não se enquadra nessa categoria, mas considere remover o HDD para tentar instalar o SDD. Quando o instalador executa o grub, ele o coloca em sda, mas ao inicializar, o grub ficará feliz com o dispositivo de boot (sdb no seu caso). Você pode copiar manualmente nos gerenciadores de inicialização para a partição EFI, mas com um único disco para a instalação, as coisas devem funcionar.
É altamente dependente da máquina como a inicialização prossegue, eu tenho uma Lenovo recondicionada que tem o Windows 10 e o Ubuntu 16.04 no modo BIOS no disco rígido, e instalei 16.10 em um SDD no disk caddy (no modo BIOS). Mas eu tinha uma partição EFI (em branco) configurada no SDD e depois copiada em um backup dos bootloaders do Ubuntu EFI, alterando o uuid do arquivo /EFI/ubuntu/grub.cfg para usar a cópia completa do sdd do grub.cfg . Na Lenovo, essa configuração inicializará no modo UEFI ao inicializar o SDD diretamente (a partir do menu EFI) e inicializará no modo BIOS a partir do disco rígido. A Lenovo permite a escolha de "legacy first" ou "UEFI first" no boot legacy primeiro, o SDD não tinha legado, então UEFI foi (com sucesso) feito. Outras máquinas forçam uma opção de legado ou UEFI, portanto, talvez seja necessário escolher. Cobrindo todas as bases e adicionando uma partição sinalizada do grub-bios da 2M, assim como ter a partição EFI mantém suas opções abertas.