Por que não construir seu USB exatamente como você gosta dele e, em seguida, usar o dd ou o clonezilla para cloná-lo em várias unidades?
dd irá clonar o gerenciador de inicialização junto com todo o resto.
Instalar em uma unidade USB é como instalar em uma unidade interna, uma unidade flash é apenas mais um disco rígido para o Ubuntu.
É melhor remover a unidade interna antes de continuar, isso protege e resulta em um menu limpo.
Quando chegar ao particionamento, selecione "Algo mais" e confirme o disco para o gerenciador de inicialização,
Talvez faça a primeira partição NTFS se as unidades forem usadas para dados em uma máquina Windows.
Se a capacidade de hibernar for necessária, forneça pelo menos a mesma quantidade de troca que a RAM nos computadores em que serão usados.
Para clonagem eu costumo usar:
sudo -i
dd if=/dev/sda of=/dev/sdb
sem modificadores.
A clonagem pode ser um processo lento.
As unidades clonadas terão todas o mesmo UUID, mas isso pode ser alterado, se necessário.
Editar:
Alternativamente, uma imagem pode ser tirada do drive do protótipo usando o dd:
sudo -i
dd if=/dev/sdb of=/home/clone.img
A imagem pode ser gravada nas novas unidades USB usando o Win32DiskImager no Windows ou o mkusb no Ubuntu.