Eu consegui fazer isso.
Primeiramente, esta resposta me indicou como usar /dev/kmsg
como root para logar no log do kernel. Isso funciona bem, echo test > /dev/kmsg
apareceu em meus logs externos perfeitamente.
No entanto, cat my.key > /dev/kmsg
deu um erro, observando dados inválidos no final da entrada. Eu suspeitava que isso fosse devido às novas linhas de texto inerentes nesse tipo de arquivo, então adaptei o script encontrado nesta resposta para fazer eco o arquivo linha por linha para o log do kernel. Funcionou bem e eu poderia copiá-lo de lá.