Que tal iniciar em qualquer distro de boot ao vivo usb?
dd if=/dev/<windows drive> of=/mnt/usb/backup.img
Desta forma, você tem uma cópia da unidade do Windows. que ainda é criptografado com a criptografia TrueCrypt original.
Ao restaurar a imagem,
dd if=/mnt/usb/backup.img of=/dev/<windows drive>
ele substituirá a imagem da unidade original e a criptografia TrueCrypt original funcionará.
você não precisa de nenhuma criptografia no usb os porque as imagens serão criptografadas.