Instale um daemon ssh separado - outra cópia do OpenSSH ou por ex. Dropbear - no sistema, possivelmente em /opt ou $HOME , execute-o em uma porta diferente . Também execute a atualização em um multiplexador de terminal virtual ( tmux , screen ..) para evitar problemas resultantes da perda / queda da conexão na metade da atualização.
Usar binários vinculados estaticamente para o daemon ssh extra e o multiplexador de terminal virtual também faria sentido neste caso.