Seu problema era que o daemon httpd recebeu um argumento de linha de comando inválido (a string YES ) quando começou a usar rcctl e, portanto, não iniciava corretamente.
O único valor "especial" para as variáveis XXX_flags em /etc/rc.conf.local é a string de duas letras NO , que desativa o serviço correspondente. Este é o valor padrão para a maioria dos serviços do OpenBSD (veja /etc/rc.conf , que você deve nunca modificar).
Um serviço é ativado usando rcctl como raiz, por exemplo,
# rcctl enable httpd
No caso de httpd , isso gravará a linha
httpd_flags=
em /etc/rc.conf.local , que ativará o serviço httpd .
O valor de httpd_flags será passado para o daemon real httpd ao iniciá-lo. Por exemplo, você pode fazer com que ele leia um arquivo de configuração alternativo com
httpd_flags=-f /etc/httpd.conf.local
rcctl pode ser usado para modificar /etc/rc.conf.local da seguinte forma:
# rcctl set httpd flags -f /etc/httpd.conf.local
É preferível usar rcctl fazendo modificações em /etc/rc.conf.local diretamente com um editor.