Use o comando shutdown .
shutdown --reboot +1 "System is going down for reboot in 1 minute"
Eu suspeito que a razão reboot não funcione é porque requer um tty. Você pode tentar executá-lo com um plano de fundo tty, mas o comando shutdown tem tudo de que você precisa, incluindo o cancelamento - como diz na resposta:
Shutdown scheduled for Thu 2018-02-22 15:19:33 MST, use 'shutdown -c' to cancel.