Escapear para strings de shell é complicado. Experimente:
bind '"\es":"ssh -t localhost \"echo \\"hi\\"; echo \\"bye\\"\""'
Após o comando acima ser executado, então Esc-s deve resultar no seguinte texto na linha de comando:
ssh -t localhost "echo \"hi\"; echo \"bye\""
Isso funcionará corretamente. Quando executado, produz a saída:
hi
bye
Connection to localhost closed.
O problema foi que \"
é interpretado como uma única barra invertida seguida por uma aspas duplas ativadas por shell. Você precisa escapar da aspa dupla para que fique inativa. Assim \\"
.