Eu implementaria assim (provavelmente não é uma maneira amigável do Xubuntu, mas deveria funcionar): crie um script de inicialização que inicie todo o programa necessário e torne esse script o único programa "auto-iniciado" com as ferramentas do Xubuntu. Script pode ser assim:
#!/bin/sh
program1 &
sleep 5
program2 &
sleep 5
program3 &
Ou algo assim, que ficará melhor se você tiver vários programas para iniciar:
#!/bin/sh
PROGS=(
"program1 args"
"program3"
program2
# ...
)
for prog in "${PROGS[@]}"; do
${prog} & # no quotes here, because we want to support args
sleep 5
done