Você, senhor, está procurando pelo Arch Linux. Você precisa executar pacman -Syu
uma ou duas vezes por semana para ficar atual, mas depois disso, você tem as últimas versões de tudo.
No que diz respeito às desvantagens, ocasionalmente algo grande e complexo irá romper com o passado, e você terá que fazer algum trabalho extra estranho. Mudar do PostgreSQL v8 para a v9 vem à mente, assim como mudar para systemd
. Simplesmente não há "típico" com esse tipo de coisa. O gerenciador de pacotes pacman
cuida dos upgrades e pacotes que são substituídos por outros pacotes, coisas assim.