Você tem uma sessão SSH, mas está sendo executada a partir de um terminal.
O protocolo SSH não oferece muito controle ao servidor. Não há quase nada que você possa fazer (além de capturar sua digitação).
Mas o terminal que você está executando pode escolher responder às solicitações de terminal que o servidor envia. Ele pode enviar um comando que solicita um redimensionamento de terminal e seu terminal pode responder a essa solicitação alterando o tamanho da fonte ou alterando o tamanho da janela (ou você pode configurá-lo para ignorar a solicitação). Isso tudo depende do emulador de terminal / terminal que você está executando e não do transporte SSH.