Na verdade, acabei de acabar com isso e parece funcionar bastante bem:
for x in $ORIGIN/*.mov
do FILESIZE='stat -f '%z' "$x"' && TOTALSIZE='expr $FILESIZE + $TOTALSIZE'
if test $TOTALSIZE -ge 2000000
then exit 0
else mv "$x" $DESTINATION
fi
done
(Eu acabei de testar com 2MB em vez de 50GB, mas eu suponho que vai melhorar)