Eu não acho que isso será possível com um único pen drive USB. É provável que você tenha várias outras, pelo menos por alguns dos motivos que você já destacou.
Se algo assim fosse remotamente possível, eu teria me modelado depois de algo assim, já que eles parecem ter sucesso na inicialização de pelo menos algumas das configurações que você mencionou:
- CD de inicialização definitivo
- Boot e Nuke da Darik
- Pen drive USB Linux: inicialize e execute o Linux a partir de uma memória flash USB
A ferramenta que eu gastaria mais tempo investigando se isso pode ajudá-lo nesse esforço seria esse do projeto Pendrive Linux, YUMI - Seu Instalador Multiboot Universal .