Como isso só acontece para um usuário específico, examinar o ~/.xsession-errors desse usuário pode ser útil.
Como você está usando o Debian, dê uma olhada nos arquivos em /etc/X11/Xsession.d , eles são originados por Xsession e assim você terá uma idéia do que está acontecendo quando uma nova sessão do X11 é iniciada; por exemplo. 40x11-common_xsessionrc é o local onde ~/.xsessionrc (ou seja, USERXSESSIONRC definido em /etc/X11/Xsession ) é originado.