Você pode tentar:
easy_install pip
se você tiver easy_install installed . Caso contrário, você pode fazer o download de get_pip.py e fazer:
python get_pip.py
conforme documentado aqui
Isso foi causado pelo pacote rst2pdf sendo (indiretamente) dependendo de pip , combinado com o fato de você não ter permissões de gravação em /usr/local em seu sistema.
A melhor solução estrutural seria executar todos esses programas a partir de um virtualenv python, mas desde que você teria que adicionar o caminho para o diretório bin desse virtualenv para o seu PATH, você pode quebrar programas existentes que dependem
nos sistemas python e programas que ele instalou. Então, se você tentar, pelo menos, use o sistema python como base para o virtualenv e não especifique um interpretador diferente com --python
A solução preguiçosa que tomei no meu sistema, é que mudei a permissão de grupo em /usr/local e subdiretórios com sudo chgrp -R grpname /usr/local/* . Dessa forma, eu tenho permissão para escrever em /usr/local subdiretórios como eu mesmo.
É claro que seria bom se pip verificasse antecipadamente se tem o direito de reinstalar-se antes de desinstalar-se.