Para permitir a navegação em sites HTTPS, você também precisa adicionar o proxy às configurações de proxy HTTPS.
Além disso, você precisa importar a CA raiz do proxy da empresa para o chrome. O Google Chrome não aceitará conexões, pois não conhece a autoridade de certificação raiz.
Esteja ciente de que você não poderá exibir alguns sites, pois o cromo está usando a colocação de certificados em alguns sites (por exemplo, link ).
A fixação de certificados é feita para evitar ataques de Man-in-the-Middle (MitM). Usar um proxy https é basicamente um ataque MitM, pois sua conexão segura é quebrada no proxy.