Deja Vu.
O Sudo é um programa interativo que exige que você forneça uma senha para executar um comando como root (ou outro usuário), caso não tenha colocado suas credenciais recentemente. O script rc.local não está anexado ao seu console, então você nunca o vê pedindo a senha.
O script rc.local também já está sendo executado como root, então você deve remover o comando sudo dele.
Melhor ainda seria simplesmente substituir tudo o que você adicionou: / home / filedirec / my_script (ou / home / filedirec / my_script & se necessário). Usar o caminho absoluto tornará mais rápido e fácil ver exatamente o que o script rc.local está fazendo, se precisar ser revisado posteriormente, cd e similares são geralmente melhores adequado para shells interativos.