Executar vários comandos com o sudo pode ser feito de várias maneiras, veja link
Por exemplo, o followwing produzirá duas linhas de saída, a primeira contendo um timestamp de sua máquina local, a segunda 'root'.
sudo -- sh -c 'date; whoami'
Você pode dar isso ao ssh entre aspas duplas para executá-lo em uma máquina remota. Como o seguinte.
ssh [options] "sudo -- sh -c 'date; whoami'"
As [opções] devem ser substituídas por quaisquer opções que você queira dar ao ssh, incluindo o nome do host remoto.