É possível o MITM sem hackear / explorar / violar SSL ( é assim que o Cloudflare funciona ), o truque é usar 2 conexões.
Você hospeda um servidor da Web (em sua caixa de proxy) que aceita todas as solicitações / conexões (e, portanto, tem acesso ao conteúdo não criptografado do usuário).
Quando um usuário que está usando seu proxy faz uma solicitação.
Seu servidor da Web pode aceitar a solicitação e estabelecer uma sessão SSL com seu usuário.
Dentro do seu código (por exemplo, PHP) você cria uma instância do cliente que cria uma segunda conexão SSL com o servidor solicitado.
Suas instâncias de cliente obtêm a resposta nessa segunda conexão.
Seu servidor web, em seguida, reenvie a resposta (recebida pela instância do cliente) de volta para o usuário na primeira conexão SSL.
Se você precisar de exemplos de código de como fazer isso, eu suspeito que isso levaria a pergunta a ser muito ampla (muitas, longas / boas respostas possíveis).