Eu tenho tentado impedir o Ubuntu 16.04 de dormir durante um backup remoto (rsync rodando sobre o ssh usando backuppc). Eu implementei sua solução acima e até agora parece estar funcionando para mim.
Para responder a sua pergunta, ao mesmo tempo em que o dont-sleep é executado, vejo no syslog que o NetworkManager desconecta a rede e a reconecta (o que no meu caso leva cerca de 12 segundos). Como o ssh é bastante robusto e parece não se importar com pequenas interrupções de rede como essa, isso não parece atrapalhar meu backup, embora claramente não seja o ideal.
No momento eu assumo o motivo pelo qual a rede se desconecta porque todos os processos para dormir são executados em paralelo, o que é explicado nas man pages do systemd-suspend:
executáveis neste diretório são executados em paralelo, e execução da ação não é continuado até que todos os executáveis tenham terminado.
link
Se este for o caso, então parece não haver esperança de garantir que seja o primeiro processo e parar as ações de suspensão antes que qualquer outro processo de suspensão tenha começado a ser executado (sem modificação no systemd para suportar especificamente pelo menos ).