As assinaturas dos usos do apt estão no repositório como um todo (especificamente no arquivo "Release", não nos pacotes individuais. Portanto, eles precisam ser gerados como parte do processo de adicionar pacotes ao repositório.
Normalmente, uma pessoa cria uma chave especificamente para assinar o repositório e a mantém na máquina usada para gerenciar o repositório.
Outra opção seria gerenciar o repositório localmente em sua máquina e, em seguida, usar uma ferramenta como o rsync para transferi-lo para o servidor.
Outra coisa que pode funcionar seria baixar o arquivo de lançamento e criar a assinatura manualmente após cada atualização do repositório, mas eu não tentei isso sozinho.