Se o proxy do office permitir apenas conexões de saída para as portas 80 e 443 e não puder ser alterado, você precisará de um encaminhador na Internet (fora da intranet do escritório, atrás de seu proxy).
O mais simples seria alterar o servidor para escutar na porta 443 em vez disso ou em ambos os 843 e 443. O último poderia ser alcançado adicionando uma regra de encaminhamento de porta no próprio servidor.
Se você não puder alterar o proxy ou o servidor, uma regra de encaminhamento em qualquer servidor de Internet ao qual você tenha acesso faria o trabalho. Isso não seria um problema de segurança, uma vez que apenas lida com dados criptografados. A única desvantagem é o tráfego no servidor de encaminhamento e talvez sua largura de banda limite.