As chaves SSH têm duas partes, a chave secreta / privada (geralmente em ~/.ssh/id_rsa ) e a chave pública ( ~/.ssh/id_rsa.pub ). A chave secreta pode ser usada para provar quem você é (ou pelo menos que você tenha essa chave secreta), e a chave pública pode ser usada para verificar a chave secreta.
Você nunca passa a chave secreta para qualquer outra parte , pois isso lhes daria a capacidade de se passar por você.
Como para qual chave pública você instala (ou envia para ser instalado) no servidor remoto, fica a seu critério: depende de qual chave privada você deseja usar para logar-se lá.
Se você tiver uma chave privada em seu Macbook e quiser fazer login usando isso, envie a chave pública correspondente a ela. Essa é provavelmente a que está em seu primeiro servidor authorized_keys ou em seus Macs id_rsa.pub . Se você quiser fazer o login a partir do primeiro servidor, envie a chave pública da chave desse servidor, aquela nas máquinas id_rsa.pub .
Se você quiser fazer o login usando as duas chaves, precisará organizar ambas no authorized_keys no servidor de destino.
Se você quiser, você pode criar várias chaves privadas no mesmo sistema e usar diferentes para sistemas remotos diferentes. Isso requer apenas um pouco de contabilidade para saber qual chave você usou onde, e alguma configuração do cliente SSH para que ele saiba tentar usar todas as chaves. (Se você tiver muitas chaves, talvez seja necessário configurá-lo por host.)
Passar a chave pública ( id_rsa.pub ) para terceiros não é um risco. Na verdade, é exatamente o que você precisa fazer para permitir que eles o identifiquem pela sua chave privada.