Sua expressão regular é citada com aspas simples, mas também contém uma única citação.
A aspa simples em ["']
precisa ser escapada ou sinalizará o final da string citada para o shell.
Isso consertará:
grep -r -P -o -h '(?<=(?<!def )my_method )(["'\''])(?:(?=(\?)).)*?'
# ^^^^
Com ["'\'']
, o primeiro '
termina a primeira parte da sequência, o \'
insere uma aspa simples literal e o último '
inicia uma nova sequência de aspas simples que será concatenada com a anterior bits. Apenas a aspa simples do meio terminará na expressão regular, e as outras duas serão removidas pelo shell.