Com o GNU grep
e assumindo que os nomes de arquivos não contenham caracteres de cólon ou de nova linha:
$ ls
bar baz foo freeble quux
$ cat ./*
# order: 3
# order: 2
# order: 1
# order: 4
# order: 5
$ grep -m1 -EH '^# order: [0-9]+$' ./* | sort -n -k3 | cut -d: -f1
foo
baz
bar
freeble
quux