Você deve especificar o release desejado para o pacote :
apt install openssh-server/jessie
A opção -t
define uma prioridade de 990 pinos usando a versão fornecida, por isso não fará downgrade de nada - isso requer prioridades de pin maiores que 1000. A especificação de uma versão para um pacote solicita essa versão específica, seja uma atualização ou um downgrade (ou nada se a versão já estiver instalada).