No servidor, em .profile
ou o que for executado quando você efetuar login:
if [ -n "$USE_DIR_A" ]; then
cd dir_a
elif [ -n "$USE_DIR_B" ]; then
cd dir_b
fi
Em seguida, na máquina local, defina ambas variáveis:
export USE_DIR_A=yes
export USE_DIR_B=yes
e defina seu .ssh/config
assim:
Host env1
User me
Port 2222
# here directory should be /srv/project/env1
SendEnv USE_DIR_A
HostName 172.16.16.2
Host env2_test
User me
Port 2222
# here directory should be /srv/project/env2_test
SendEnv USE_DIR_B
HostName 172.16.16.2
Claro, você poderia ter apenas uma configuração ssh que envia uma variável e definir essa variável para o diretório que você deseja para cada máquina, mas não é isso que você pediu.
No entanto, tenha cuidado com o compartilhamento de conexão SSH: ele pode afetar quais scripts são executados na inicialização em conexões subsequentes.