Depende de quem tem o controle dos sistemas e se você tem permissão para instalar software neles. Nesse caso, uma opção é usar o LogMeIn Hamachi .
LogMeIn Hamachi is a virtual networking service that can be set up in
minutes and enables secure remote access to your business network
anywhere there is an Internet connection.
Basicamente, você instala o cliente hamachi em cada sistema que deseja conectar. O cliente permitirá que você crie sua própria VPN privada que existirá fora de sua LAN. Em seguida, conecte cada um dos seus sistemas à VPN que você acabou de criar. Cada sistema terá seu próprio endereço IP hamachi, que você pode usar para se conectar a ele, assim:
$ ssh <hamachi_ip>
O LogMeIn Hamachi é um serviço pago, no entanto, é gratuito para até 5 clientes. Há um link para um "Guia de primeiros passos" em PDF na parte inferior de esta página . Eu uso hamachi há anos e funciona muito bem para as minhas necessidades básicas.