Se você realmente precisasse, poderia fazer algo assim:
Host xxxx
User my_username
ProxyCommand nc asd$((1+$((RANDOM %% 30)))).asd.asd.asd.com 22
Isso pressupõe que você esteja usando o shell bash - caso contrário, você pode colocar o comando proxy como argumento para uma invocação bash, por exemplo,
ProxyCommand /bin/bash -c "exec nc asd$((1+$((RANDOM %% 30)))).asd.asd.asd.com 22"